探讨英雄
参加过太学生运动的刘表即使到了晚年仍喜欢品评人物，《三国志?吕布张邈臧洪传》就引述了刘表宴客论英雄的经过：
一次，刘备、许汜与刘表在一起共论天下之士。谈到陈登时，许汜不以为然地说：“陈元龙乃湖海之士，骄狂之气至今犹在。”
刘备虽然对陈登十分熟悉，但他没有立即反驳许汜，转而问刘表：“您觉得许君所言对不对？”
刘表说：“如果说不对，但许君是个好人，不会随便说别人假话的；要说对，陈元龙又盛名满天下！”
刘备于是问许汜：“您所说的豪横，有事实根据吗？”
许汜就说：“昔日我因为逃避战乱而路过下邳，顺道拜见元龙。但元龙并没有要招待我的意思，良久亦不跟我讲话，之后更上了大床去睡觉，而我就只得睡在下床。”
刘备就为陈登辩驳，直斥许汜说：“阁下有国士之名，而现在天下大乱，还望先生要忧国忘家，抱有救世的志向。但阁下却只会求田问舍，所说的话完全没有可采纳的价值，这都是元龙所不喜欢的，又怎会跟你谈话呢？如果我是陈登的话，我则会睡在百尺高楼之上，而要你睡在地上，跟你又怎会只是上下床的区别呢？”
刘表听后大笑。刘备于是说：“像元龙这样文武兼资、又具备胆色志向的人，大概只能在古代找到，现今的人都难以与他相提并论。”
饮酒情况
曹丕在《典论·酒诲》一篇中曾提及到刘表的子弟喜好饮酒，分别有三爵，最大伯雅，第二仲雅，最小季雅；三爵分别可受七升、六升、五升酒。所以南荆之地有三雅之爵，河朔之地有避暑之饮。而文中所提及到的“三雅”酒杯，就是“雅量”一词的典故，意指能够饮下“三雅”任何一爵所盛的酒而不醉的话，就是有“雅量”。其后“雅量”辗转引申为“器度”、“容人之量”的意思。
奇闻怪事
晋代干宝的《搜神记》载有一件与刘表相关的怪事：“建安初，荆州童谣曰：‘八九年间始欲衰，至十三年无孑遗。’言自中兴（中平）以来，荆州独全，及刘表为牧，民又丰乐，至建安八年九年当始衰。始衰者，谓刘表妻死，诸将并零落也。十三年无孑遗者，表当又死，因以丧破也。是时，华容有女子忽啼呼云：‘荆州将有大丧。’言语过差，县以为妖言，系狱月余，忽于狱中哭曰：‘刘荆州今日死。’华容去州数百里，即遣马吏验视，而刘表果死，县乃出之。续又歌吟曰：‘不意李立为贵人。’后无几，太祖平荆州，以涿郡李立字建贤为荆州刺史。 ”
据伍辑之《从征记》以及郭颁《魏晋世语》记载：在刘表死后葬在高平，其子刘琮将数十石的珍香放入墓中。后过了八十余年，即西晋太康年间（《从征记》记载为永嘉年间），高平郡人衡熙掘出其冢墓。及后发现刘表及其妻之身形，竟然十分完整，仿如尚在人世，而且溢出的芬香仍能传闻数里，衡熙见状非常害怕不敢侵犯。
据《世说新语》记载：桓温北伐时，环顾满座的人说：”诸位多少都听说过刘景升吧？他有一条千斤重的大牛，吃的草料，比普通牛多十倍，可是拉起重载走远路，简直连一头瘦弱的母牛都不如。曹操入荆州后，把大牛杀了来慰劳士兵，当时没有人不叫好。”后以“刘表牛”谓大而无用之物
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